Международный Социально-экологический Союз Международный Социально-экологический Союз
  О нас | История и Успехи | Миссия | Манифест

Сети МСоЭС

  Члены МСоЭС
  Как стать
  членом МСоЭС

Дела МСоЭС

  Программы МСоЭС
  Проекты и кампании
   членов МСоЭС

СоЭС-издат

  Новости МСоЭС
  "Экосводка"
  Газета "Берегиня"
  Журнал Вести СоЭС
  Библиотека
  Периодика МСоЭС

Глава III.
ХИМИЯ ПРОЦЕССА ОБРАЗОВАНИЯ. СИНТЕЗ

III.4. Конденсация пирокатехинов

Конденсация пирокатехинов с о-бисгалогенированными [356,357] и о-галогеннитробензолами [354] происходит в анионной форме (наиболее эффективно в виде калиевых солей):

Реакции проходят с препаративным выходом, а общий дизайн будущих диоксиновых изомеров и гомологов, по существу, определяется структурой сравнительно доступных реагентов. Указанные методы были использованы для получения аналитических стандартов - 22 ТХДД, а также некоторых ПнХДД и ГкХДД [476]. С хорошим выходом получены также вторым методом Cl4-Cl7-дибензо-п-диоксины [295].

Реакция с о-бисгалогенированными бензолами не осложняется какой-либо перегруппировкой. В частности, с простым пирокатехином три-, тетра-, пента- и гексахлорбензолы образуют ожидаемые диоксины [357].

Процессы, протекающие с галогенированными пирокатехинами, аналогичны [357]:

Последняя реакция, как оказалось, является эффективным методом одностадийного синтеза высокотоксичного диоксина I. С ее помощью, в частности, был получен 2,3,7,8-ТХДД, меченный изотопом 14C и использованный для токсикологических целей (исходя из меченого 1,2,4,5-тетрахлорбензола) [357].

Участвовать в конденсации с пирокатехином могут также производные бензола с другими галогенами [357]:

Конденсация о-хлорнитробензолов с пирокатехинами протекает достаточно эффективно. Этим способом, в частности, были синтезированы 2,3,7,8-тетрахлор- и тетрабромдибензо-n-диоксины (в ДМСО и ацетоне) [295]:

Аналогично получены смешанные хлорбромпроизводные дибензо-n-диоксина [295]:


Назад Оглавление Вперед

Специальные проекты

ЭкоПраво - для Природы и людей

ЭкоПраво

Экорепортёр -
   Зелёные новости

Система добровольной сертификации

Система
   добровольной
   сертификации

Ярмарка
   экотехнологий

За биобезопасность

Общественные
   ресурсы
   образования

Информационные партнёры:

Forest.RU - Всё о российских лесах За биобезопасность